Je Lion's Head trail-ervaring begint op een grindpad door spectaculaire bosjes met zilverbladbomen. Je begint met het volgen van een pad dat steeds veranderende uitzichten onthult terwijl het rond Lion's Head kronkelt. Al snel komt het adembenemende uitzicht op de Atlantische kustlijn en de prachtige apostelen van de Tafelberg in zicht.

Al snel versmalt het grindpad tot een pad, vanwaar je het eerste paragliding lanceerplatform passeert. Daarna ga je verder over het getrapte pad met uitzicht over het zeer populaire Camps Bay Beach en Clifton beaches. Na nog eens 30 minuten wandelen kom je bij een splitsing en blijf je op het stijgende pad. Vanaf hier heb je links uitzicht op Seapoint en na nog eens 10 minuten zie je de stad Kaapstad onder je liggen en de voorkant van de Tafelberg hoog boven je uitsteken.

Je gaat dan steil omhoog naar de eerste ladder, voordat je naar links traverseert langs een plank met een kettingleuning. Vervolgens ga je verder met het pad tot je bij een splitsing komt, waar je de keuze hebt om linksaf te slaan om twee rotshellingen te omzeilen, of om rechtsaf te slaan en de rotshellingen te beklimmen. Als je niet van verticale rotstrappen houdt, ga je gewoon verder naar links, vanwaar je het pad kunt vervolgen langs een aantal enorme pijnbomen om de top van de zuidoostelijke bergkam te bereiken. Vanaf hier volg je het voor de hand liggende goed gebaande pad via wat klauteren en een ladder naar de 669 meter hoge top.