Piazza Grande, la place médiévale, est nichée au cœur d'Arezzo. Plusieurs monuments emblématiques de la ville, parmi lesquels l'église Santa Maria della Pieve, datant du XIIIesiècle, et le palais Cofani-Brizzolari bordent l'esplanade. Attablez-vous dans un restaurant qui donne sur la place et prenez le temps d'admirer les vieux murs de pierre des édifices environnants.
Prenez part à une visite guidée de la ville pour en apprendre davantage sur l'histoire de cette place, qui accueillait jadis un marché florissant. Elle a également servi de lieu de tournage au film italien La vie est belle.
Portez le regard vers l'extrémité ouest de la place pour admirer le chevet de l'église Santa Maria della Pieve, avec ses magnifiques arcades et colonnes. À côté de l'église trône un autre bâtiment historique de la place: le Palazzo della Fraternità dei Laici, datant du XIVesiècle. Allez flâner sous la loggia à l'extrémité nord de la place. Cette charmante construction est attribuée à Giorgio Vasari, écrivain, peintre et architecte italien de la Renaissance, à qui l'on doit aussi le corridor de Vasari à Florence.
Ne manquez pas la Torre Faggiolana, une tour médiévale reliée au palais Cofani-Brizzolari. La piazza abrite aussi le palais épiscopal, dont l'entrée est reconnaissable au monument datant du XVIesiècle, érigé à la mémoire du grand-duc Ferdinand Ier de Médicis. Les vestiges du palais municipal figurent parmi les autres sites d'intérêt.
Le premier samedi du mois, la place accueille un grand marché d'antiquités. Partez donc à la recherche de vieux meubles, de pièces d'horlogerie, d'argenterie et de pièces de monnaie. Deux fois par an (en juin et en septembre), la place devient le théâtre de la Joute du Sarrasin, une reconstitution historique de joutes médiévales, qui attire de nombreux visiteurs. Au cours de cet événement, des jouteurs en costume lancent leur cheval au grand galop sur les pavés de la place.
Depuis la Piazza Guido Monaco, marchez vers l'est pendant une dizaine de minutes pour rejoindre la Piazza Grande. Cette dernière se trouve à proximité de nombreux monuments, parmi lesquels la cathédrale d'Arezzo et la basilique Saint-François.
