Elk bezoek aan het centrum van Portland zou moeten beginnen op Pioneer Courthouse Square, het culturele knooppunt van de stad. De kans is groot dat je bezoek samenvalt met een van de meer dan 300 evenementen die elk jaar op dit plein worden georganiseerd. In het amfitheater kun je ongetwijfeld een festival, concert of, in de zomer, een gratis filmvoorstelling bijwonen.
Ook het Tom McCall Waterfront Park is een populaire plek in downtown Portland. De brede paden onder het bladerdek zijn uitstekend geschikt om te fietsen, skeeleren of wandelen. In de zomermaanden wordt hier een aantal grotere festivals georganiseerd, waaronder een paar Portland Rose Festival-evenementen.
Ook liefhebbers van shoppen, lekker eten en cultuur komen in het centrum meer dan voldoende aan hun trekken. Tot de belangrijkste bezienswaardigheden behoren het Portland Museum of Art en Powell’s City of Books. Powell’s neemt een heel blok in beslag en huisvest meer dan een miljoen boeken.
Op trottoirs, in parken en op parkeerplaatsen wordt het bewijs geleverd dat Portland een mobiele eetcultuur kent. De stad claimt meer dan 470 eetwagentjes te tellen. Ze staan gewoonlijk in groepjes bij elkaar en het aanbod varieert van Griekse gyros en Tsjechische goulash tot Mexicaanse taco’s en Belgische wafels. Sommige groepjes hebben een overdekt zitgedeelte, zodat je ook bij slecht weer van een goedkope maaltijd kunt genieten.
Liever naar een traditioneel restaurant? Ook dan stelt Portland je niet teleur. Je kunt op veel plaatsen goed en betaalbaar eten. Veel cafés en restaurants gebruiken biologische ingrediënten uit de regio. Aan het ontbijt en de brunch wordt evenveel aandacht besteed als aan elk ander gerecht en vaak zijn het verrassend innovatieve maaltijden. Het centrum van Portland biedt accommodaties voor elk budget en is daarmee een goede uitvalsbasis om ook de omgeving te verkennen.