Je voorbereiden op het weer is een goede manier om je reis naar Kyustendil tot een succes te maken, vooral als het een beetje meer mag zijn. De warmste maanden zijn gewoonlijk augustus en juli, met een gemiddelde temperatuur van 19 °C. De koudste maanden zijn januari en februari, met een gemiddelde temperatuur van 2 °C De maanden met de meeste sneeuw in Kyustendil zijn november, januari, december en februari. Deze maanden valt er gemiddeld 18 cm sneeuw.